龍葵,以及龍葵素等生物堿簡介
龍葵,以及龍葵素等生物堿簡介
龍葵 Solanum nigrum L.
茄科 Solanaceae
茄屬 Solanum
和苘麻一樣,又一個童年記憶里的植物,開著柔弱的小白花(圖1),結(jié)著黑黑的小果子,不過已經(jīng)徹底忘了是什么滋味了,還是小時候膽子大,看著什么野果都好吃,現(xiàn)在看著什么野生植物都懷疑會產(chǎn)生有毒的次生代謝物。

圖1:龍葵的花,2022年7月拍攝于南京。
據(jù)《中國植物志》 第67(1)卷 (1978),龍葵是被子植物門>雙子葉植物綱>管狀花目>茄科>茄屬的一種一年生草本植物(圖2),我國各省均有分布,喜生于田邊、荒地和村莊附近。在各地有一系列別名:野辣虎(江蘇蘇州);野海椒(四川屏山、南川);小苦菜(四川會東);石海椒(四川南川);野傘子(四川城口);野海角(四川鹽邊);燈龍草(湖北巴東);山辣椒(河北內(nèi)邱);野茄秧(云南蒙自);小果果(云南河口);白花菜(廣東樂昌、惠陽);假燈龍草(海南??h);地泡子(湖南);飛天龍(江西);天茄菜(貴州)。

圖2:龍葵,2022年7月拍攝于南京。
龍葵的小果為漿果,成熟后呈黑紫色(圖3);葉片含有大量生物堿,煮熟后可解毒;另外,果實尤其是未成熟的綠果也含有生物堿,不同人的耐受度不一樣,曾出現(xiàn)過中毒的案例(維基百科),所以不管熟不熟都不建議食用。

圖3:龍葵的果實,圖片來自免費圖庫pixabay。
龍葵中著名的生物堿為龍葵素(Solanine),又被稱為茄堿,也是馬鈴薯發(fā)芽、變綠、潰爛后產(chǎn)生的有毒物質(zhì)之一。
龍葵素是一類有毒的甾體糖苷生物堿,根據(jù)糖基組成的不同分為α、β、γ三種。α-龍葵素糖基側(cè)鏈由葡萄糖、半乳糖和鼠李糖各一分子組成(圖4);β-龍葵素側(cè)鏈由葡萄糖和半乳糖各一分子組成;γ-龍葵素糖基則只含一分子的半乳糖。生物合成的話,最初的底物為乙酰輔酶A(acetyl-CoA),經(jīng)萜類(三萜)和甾醇類合成途徑以及糖基化得到最終產(chǎn)物。
據(jù)維基百科,龍葵素最初是1820年從龍葵中被發(fā)現(xiàn),因此得名,后來又在茄屬(Solanum)的其他植物中被報道,例如番茄、土豆、茄子的不同組織中都含有不同程度的龍葵素。植物合成龍葵素是出于自身保護(hù)作用,是一種天然的殺蟲劑,也可以抑制某些微生物病原菌的生長。作用于動物時會導(dǎo)致一系列病癥,例如胃腸肌肉痙攣、神經(jīng)系統(tǒng)失調(diào)、膜穿孔、溶血等等。

圖4:α-龍葵素的分子結(jié)構(gòu),糖基組成為葡萄糖(D-Glc)、半乳糖(D-Gal)和鼠李糖(D-Rha);圖片來自維基百科。
茄科的另一個物種,顛茄(Atropa belladonna)的果實和龍葵的長得非常相似,但是卻含有比龍葵素更毒的莨菪堿(Hyoscyamine) (圖5),東莨菪堿(Scopolamine)、顛茄堿(Belladonin)等。著名的抗膽堿藥物阿托品(Atropine),就是從顛茄等植物中提取時產(chǎn)生的消旋莨菪堿。

圖5:莨菪堿(Hyoscyamine)的分子結(jié)構(gòu),圖片來自維基百科。
顛茄的花是淡紫色筒狀鐘形(圖6),與龍葵很容易區(qū)分;另外龍葵的果實成簇,而顛茄則是單獨的小果,果實下方的萼片也明顯較大(圖6)。

圖6:顛茄的花和果,圖片來自免費圖庫pixabay。
龍葵的英文名是black nightshade,茄科也經(jīng)常被稱為the nightshade family,最初的命名無從考證了,但是有兩個可能的原因:1,一些茄科植物喜陰,晚上開花;2,許多茄科植物的果實,例如龍葵,成熟后為紅色或黑色的漿果。龍葵在歐洲叫做European black nightshade-歐洲黑月影,而顛茄由于毒性較大,被稱為Deadly nightshade-死亡月影。
名詞解釋:
漿果:簡單地說就是一類多汁、肉質(zhì)果實的統(tǒng)稱。由單心皮或多心皮合生雌蕊,上位或下位子房發(fā)育形成的果實,外果皮薄,中果皮和內(nèi)果皮肉質(zhì)多汁,內(nèi)有1至多粒種子。多汁不是必需條件,例如香蕉也是漿果。常見的漿果還有葡萄、藍(lán)莓、番茄、辣椒等等。
生物堿:一類含氮的堿性有機(jī)物的總稱,多由植物合成,大多含有復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),N一般在環(huán)中,對生物機(jī)體有毒性或者強(qiáng)烈的生理作用。很多種類在醫(yī)藥方面有廣泛應(yīng)用。
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