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海洋無脊椎動(dòng)物中富含結(jié)構(gòu)新穎的生物活性物質(zhì)，一直是海洋天然產(chǎn)物研究中的熱點(diǎn)領(lǐng)域。在尋找具有生物活性物質(zhì)過程中，我們對(duì)采自中國(guó)渤海海域的仿刺參和南海海域的一種肉芝軟珊瑚中的化學(xué)成分及其生物活性進(jìn)行了系統(tǒng)研究。 仿刺參(Apostichopus japonicus Selenka)屬棘皮動(dòng)物門(Echinopetrmata)、海參綱(Holothuroidea)、楯手目(Apidochiroia)、刺參科(Stichopodidae)、仿刺參屬(Adpostichopus)動(dòng)物，是食用海參中質(zhì)量最好的一種，被譽(yù)為“參中之冠”，是我國(guó)唯一產(chǎn)于北方海域的海參，也是經(jīng)濟(jì)價(jià)值最高的海參。日本和俄羅斯學(xué)者曾于上世紀(jì)七十年代末及八十年代初對(duì)仿刺參中的皂苷類成分進(jìn)行研究，得到4個(gè)皂苷類成分holotoxin A，holotoxin B，holotoxin A1和holotoxin B1。此后二十余年未見有皂苷類新成分的相關(guān)報(bào)道。為尋找海參中新的活性物質(zhì)，我們對(duì)這種海參中的活性皂苷類成分進(jìn)行了研究，運(yùn)用現(xiàn)代色譜方法，結(jié)合波譜技術(shù)和化學(xué)方法從仿刺參中分離鑒定了13個(gè)皂苷類化合物。所鑒定化合物中，7個(gè)為新化合物(AJ-1～7)，其中1個(gè)為骨架新穎的降三萜類皂苷(AJ-5)，這是首次從海參中分離得到降三萜；2個(gè)非海參烷型皂苷(AJ-6，AJ-7)，這使得從海參中得到的非海參烷型皂苷數(shù)量豐富至16個(gè)；1個(gè)側(cè)鏈新穎的皂苷(AJ-4)和3個(gè)海參烷型三萜皂苷(AJ-1-3)。 新化合物的結(jié)構(gòu)分別為：3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖)-海參烷-9(11)，25(26)-二烯-16-酮(AJ-1)；3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖)-海參烷-7(8)，25(26)-二烯-16-酮(AJ-2)；3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖)-海參烷-9(11)，25(26)-二烯-16-酮(AJ-3)；3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[3-O-甲基β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖)-25，27-海參烷-7(8)，25(26)-二烯-16-酮(AJ-4)；3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[3-O-甲基β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖)-25，27-降海參烷-7(8)-烯-16，25-二酮(AJ-5)；3β-O-{2-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖}-lanosta-9(11)，25(26)-二烯-16-酮(AJ-6)；3β-O-{2-O[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖]-4-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖]-β-D-吡喃木糖)-lanosta-9(11)，25(26)-二烯-16-酮(AJ-7)。其它己知化合物分別是：3β-O-{(3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃喹諾糖-(1-2)-[β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)]-β-D-吡喃木糖}-海參烷-9，25-二烯-16-酮(AJ-8)，Cladolosides B；3β-O-{(3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃木糖-(1-4)-β-D-吡喃喹諾糖-(1-2)-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)]-β-D-吡喃木糖}-海參烷-9，25-二烯-16-酮(AJ-9)，holotoxin A1；3β-O-{(3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)-β-D-吡喃喹諾糖-(1-2)-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)]-β-D-吡喃木糖}-海參烷-9，25-二烯-16-酮(AJ-10)，holotoxin B；3β，12α-O-{(3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)-β-D-吡喃喹諾糖-(1-2)-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)]-β-D-吡喃木糖}-海參烷-9(11)-烯(AJ-11)，bivittoside D；22-乙酰基3-O-{(3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)-β-D-吡喃喹諾糖-(1-2)-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)]-β-D-吡喃木糖}-海參烷-9(11)-烯-3β，12a-二醇(AJ-12)，stichlorosides C1；3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1-4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1-2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22，25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β，12α，17α-三醇(AJ-13)，holothurin A。 肉芝軟珊瑚種類多樣，分布廣泛，其生物體柔軟而不被海洋中的動(dòng)物所吞食，這被認(rèn)為是與其次生代謝產(chǎn)物中含有能驅(qū)趕其它生物的化學(xué)防御物質(zhì)有關(guān)，從而引起了化學(xué)家和藥物學(xué)家的重視。 肉芝軟珊瑚Sarcophyton sp．屬于軟珊瑚目(Alcyonacea)軟珊瑚科(Alcyoniidae)肉芝軟珊瑚屬(Sarcophyton)動(dòng)物。我們對(duì)該種軟珊瑚中的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)研究，從中分離為一系列含有3β，5α，6β-羥基骨架的甾體化合物，鑒定了其中14個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)，其中化合物SA-1～7為新化合物。 新化合物分別是24(25)-烯-膽甾-3β，5α，6β-三醇(SA-1)，11α-乙酰氧基-24-甲基-22(23)，25(27)-二烯-膽甾-3β，5α，6β-三醇(SA-2)，11α-乙酰氧基-24(25)-烯-膽甾-3β，5α，6β-三醇(SA-3)，11α乙酰氧基-goigostane-3β，5α，6β，12α-四醇(SA-4)，24(S)-24-甲基-膽甾-1α，3β，5α，6β，11α-五醇(SA-5)，23，24-二甲基-22(23)-烯-膽甾-3β，5a，6β，11α-四醇(SA-6)，11α-乙酰氧基-gorgostane-3β，5a，6β-三醇(SA-7)。其它己知化合物分別是：gorgostane-1α，3β，5a，6β，11α-五醇(SA-8)，goigostane-3β，5a，6β，11α-四醇(SA-9)，24(S)-24-甲基-膽甾-3β，5a，6β，11α-四醇(SA-10)，11α-乙酰氧基-24(S)-24-甲基-膽甾-3β，5a，6β-三醇(SA-11)，24(S)-24-甲基-7(8)-烯-膽甾-3β，5α，6β-三醇(SA-12)，23，24-二甲基-16(17)-烯-膽甾-3β，5α，6β，20(S)-四醇(SA-13)，24(S)-24-甲基-膽甾-3β，5α，6β-三醇(SA-14)。對(duì)從仿刺參中分離得到的皂苷類成分的抗真菌活性進(jìn)行研究，所得皂苷均顯示不同程度的抗真菌活性。AJ-8對(duì)白色念珠菌有很強(qiáng)抑制活性，AJ-1，2，6，7，9和10對(duì)新生隱球菌有很強(qiáng)的抑制活性；AJ-8和9對(duì)熱帶念珠菌顯示很強(qiáng)抑制活性，AJ-2，8和9對(duì)紅色毛癬菌有很強(qiáng)的抑制活性；AJ-1，2，8，9，10，12和13對(duì)石膏狀小孢子菌有很強(qiáng)的抑制活性，特別是AJ-8和AJ-9，對(duì)紅色毛癬菌和石膏狀小孢子菌的抗菌活性比對(duì)照藥物兩性霉素B和氟康唑活性均強(qiáng)，具有進(jìn)一步研究的潛力。 本課題對(duì)仿刺參中的皂苷類化學(xué)成分及其抗真菌活性以及肉芝軟珊瑚Sarcophyton sp．中的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)的研究，首次從這兩種動(dòng)物中分離得到多種化學(xué)成分，其中有14個(gè)新化合物，為進(jìn)一步開發(fā)新的抗真菌藥物提供了科學(xué)依據(jù)和有價(jià)值的先導(dǎo)化合物，也為海洋天然產(chǎn)物的研究積累了新的研究資料，對(duì)開發(fā)利用我國(guó)豐富的海洋生物資源具有較重要的意義。