Mycology文章推薦—中科院微生物所尹文兵團隊在炭團木霉中發(fā)現(xiàn)兩種結(jié)構(gòu)獨特的倍半萜

原文鏈接:https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/21501203.2021.1964630
單端孢霉烯毒素在自然界中廣泛存在,是六大類常見的真菌毒素之一,對生物體蛋白質(zhì)合成有顯著抑制作用的同時對糧食生產(chǎn)與儲存有極其惡劣的影響。其中,木霉屬是單端孢霉烯類毒素的重要產(chǎn)生菌株。中國科學院尹文兵團隊前期在炭團木霉T. hypoxylon分離鑒定了大量結(jié)構(gòu)多樣的化合物,結(jié)果顯示單端孢霉烯類化合物為其主要產(chǎn)物,其中harzianum B在總粗提物中含量占比為15.2%1-2。Harzianum B具有良好的抗癌活性的同時,對雙子葉和單子葉植物均有顯著的植物毒性,有開發(fā)成為除草劑的潛力。為了研究harzianum B的生物合成過程,該課題組前期建立了針對于T. hypoxylon的高效遺傳操作體系,并確定了其生物合成基因簇3。
近日,Mycology: An International Journal on Fungal Biology在線發(fā)表了尹文兵團隊題為:“Characterisation of two unique sesquiterpenoids from Trichoderma hypoxylon”的文章。為了進一步尋找harzianum B合成過程中的中間體,該研究對T. hypoxylon的次級代謝產(chǎn)物進行了進一步的研究,從T. hypoxylon提取物中分離得到兩個新的倍半萜類化合物,包括1個罕見的重排花側(cè)柏烷倍半萜trihypodione A(1)和1個花側(cè)柏烷倍半萜苷dunnianoside B(2),以及3個已知化合物FS-3(3),化合物4和chartarene A(5),其中化合物4首次在天然條件下分離得到。(圖一)

圖一 trihypodione A (1), dunnianoside B (2), 3, 4和5的結(jié)構(gòu)
通過HR-ESI-MS、1D和2D NMR等方法確定化合物1-2的平面構(gòu)型及相對立體構(gòu)型,通過圓二色光譜(CD)和計算圓二色光譜(ECD)曲線比較,確定1的絕對構(gòu)型為5R,6R,2的絕對構(gòu)型為1S,4R(圖二)。

圖二 1和2在甲醇中的實驗CD光譜,1a, 1b, 6a和6b的計算ECD光譜。
結(jié)構(gòu)1a、1b、6a和6b分別代表1和2可能的立體異構(gòu)體
單端孢霉烯類可分為兩大類:簡單單端孢霉烯類和大環(huán)單端孢霉烯類。與簡單單端孢霉烯類相比,大環(huán)單端孢霉烯類具有更大的抗腫瘤潛力。Harzianum B是大環(huán)單端孢霉烯類的重要前體,其生物合成尚未完整闡明,特別是大環(huán)連接方式尚未闡明。而這兩種新中間體的發(fā)現(xiàn)可能為更全面地分析大環(huán)單端孢霉烯的生物合成途徑提供基礎(chǔ)。
中國科學院微生物研究所真菌學國家重點實驗室尹文兵研究員為本文的通訊作者。本研究得到了國家重點研發(fā)計劃(2018YFA0901901),國家自然科學基金(21778075)以及中科院合成生物學元件庫構(gòu)建(ZSYS-016)等項目的資助。
微生物研究所尹文兵課題組主要以真菌天然產(chǎn)物合成生物學為主要研究方向。以“合成生物學”的理念和策略,從真菌中發(fā)現(xiàn)活性分子并進行生物合成途徑重建與調(diào)控及新的代謝途徑設(shè)計,用化學語言詮釋真菌合成次級代謝產(chǎn)物過程中涉及到的生物學問題。
參考文獻:
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3. Liu H, Wang G, Li W, Liu X, Li E, Yin WB. 2018. A highly efficient genetic system for the identification of a harzianum B biosynthetic gene cluster in Trichoderma hypoxylon. Microbiology 164(5):769-778.
“大型真菌”??鞲鍐⑹?/strong>:特邀中國科學院微生物研究所真菌學國家重點實驗室趙瑞琳研究員和英國皇家植物園Kirk教授作為特邀編輯組織該???/p> 截稿日期2022年3月底,歡迎大家踴躍來稿。 Special Issue: The Macrofungi Main themes (but not limited): Taxonomy and Diversity Phylogeny, Phylogeography and Evolution The Economic Mushrooms Bioactive Compounds from Macrofungi Deadline: March 31, 2022 Editors: Prof. Dr. Rui-Lin Zhao, State Key Laboratory of Mycology, Beijing,China zhaorl@im.ac.cn Prof. Dr. Paul M. Kirk, Royal Botanic Gardens Kew,UK p.kirk@kew.org Introduction for the special issue:https://think.taylorandfrancis.com/special_issues/mycology-the-macrofungi/?utm_source=TFO&utm_medium=cms&utm_campaign=JPG15743 期刊介紹: 《Mycology:an International Journal on Fungal Biology 》由中國菌物學會,中國科學院微生物研究所真菌國家重點實驗室,南開大學生命科學院聯(lián)合主辦,與英國Taylor & Francis Group合作出版。期刊于2010年創(chuàng)辦,自2014年以開放獲取模式出版。目前已被CABI, Scopus, Pubmed, DOAJ, ESCI等數(shù)據(jù)庫收錄。本刊針對真菌及類真菌基礎(chǔ)生物學的各個領(lǐng)域發(fā)表研究論文及綜述,包括分類學、系統(tǒng)發(fā)育學、基因組學、進化生物學、生態(tài)學和生物多樣性、分子生物學及次級代謝產(chǎn)物等方面的研究。
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